霍夫曼降解

今日新闻2023-06-06 10:07:46A28

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霍夫曼征原理

霍夫曼降解

霍夫曼降解反应Hofmannrearrangement

霍夫曼降解反应(又名霍夫曼重排)指的是酰胺与次氯酸钠或次溴酸钠的碱溶液作用时,脱去羰基生成少一个碳的伯胺反应:R-CONH?+NaOX+2NaOH——→R-NH?+Na?CO?+NaX+H?O

霍夫曼重排反应机理,详细,急,谢谢

霍夫曼降解反应(又名霍夫曼重排)指的是酰胺与次氯酸钠或次溴酸钠的碱溶液作用时,脱去羰基生成少一个碳的伯胺反应:R-CONH?+NaOX+2NaOH——→R-NH?+Na2CO?+NaX+H2O由于在反应及过程中由于发生了亲核重排,所以又称为霍夫曼重排反应,具有光学活性的基团在重排后构型不变。霍夫曼降解反应或霍夫曼重排反应(Hofmannrearrangement)是一级酰胺重排变为伯胺并减少一个碳原子的有机反应。

酰胺的霍夫曼降解反应公式

霍夫曼降解反应或霍夫曼重排反应是一级酰胺重排变为伯胺并减少一个碳原子的有机反应,

指的是酰胺与次氯酸钠或次溴酸钠的碱溶液作用时,脱去羰基生成少一个碳的伯胺反应:

R-CONH?+NaOX+2NaOH——→R-NH?+Na?CO?+NaX+H?O

霍夫曼降解反应的原理

霍夫曼的降解反应原理是:

酰胺与次氯酸钠或次溴酸钠的碱溶液作用时,脱去羰基生成伯胺,在反应中使碳链减少一个碳原子,这是霍夫曼所发现制胺的一个方法,通常称为霍夫曼降解反应。

这个反应的过程比较复杂,其历程如下:

步骤(1)是酰胺的卤代,即氮原子上的氢被卤素取代,得到N-卤代酰胺的中间体。第(2)步是在碱作用下,脱去卤化氢,得到一个缺电子的氮原子(氮原子最外层只有六个电子)的中间体酰基氮烯(有关氮烯的内容将在下面作简单介绍)。酰基氮烯很不稳定,容易发生重排。第(3)步是烷基带着一对电子转移到缺电子的氮原子上,生成异腈酸酯。第(4)步是异腈酸酯的水解反应,即异腈酸酯在碱性水溶液中很容易脱去CO而生成伯胺和碳酸根离子。

在反应过程中由于发生了重排,所以又称为霍夫曼重排反应。该反应过程虽然很复杂,但其反应产率较高。例如:还可用邻苯二甲酰亚胺制取邻氨基苯甲酸。

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